No CAS 76-05-1 Acide trifluoroacétique pour intermédiaire de pesticide

No CAS 76-05-1 Acide trifluoroacétique pour intermédiaire de pesticide

L'acide trifluoroacétique (TFA) est un composé organofluoré de formule chimique CF3CO2H.C'est un analogue structurel de l'acide acétique avec les trois atomes d'hydrogène du groupe acétyle remplacés par des atomes de fluor et c'est un liquide incolore avec une odeur de vinaigre.

Le TFA est un acide plus fort que l'acide acétique, ayant une constante d'ionisation acide, Ka, qui est environ 34 000 fois plus élevée, car les atomes de fluor hautement électronégatifs et la nature attractrice d'électrons qui en résulte du groupe trifluorométhyle affaiblissent la liaison oxygène-hydrogène (permettant une plus grande acidité) et stabilise la base conjuguée anionique.Le TFA est largement utilisé en chimie organique à diverses fins.

Le TFA est le précurseur de nombreux autres composés fluorés tels que l'anhydride trifluoroacétique, l'acide trifluoroperacétique et le 2,2,2-trifluoroéthanol.C'est un réactif utilisé dans la synthèse organique en raison d'une combinaison de propriétés pratiques : volatilité, solubilité dans les solvants organiques et sa force en tant qu'acide. Le TFA est également moins oxydant que l'acide sulfurique mais plus facilement disponible sous forme anhydre que de nombreux autres acides.Une complication de son utilisation est que le TFA forme un azéotrope avec l'eau (point d'ébullition 105 °C).

Le TFA est couramment utilisé comme acide fort pour éliminer les groupes protecteurs de chaîne latérale dérivés du t-butyle dans la synthèse des peptides Fmoc et dans d'autres synthèses organiques pour éliminer le groupe protecteur t-butoxycarbonyle.

À faible concentration, le TFA est utilisé comme agent d'appariement d'ions en chromatographie liquide (HPLC) de composés organiques, en particulier de peptides et de petites protéines.Le TFA est un solvant polyvalent pour la spectroscopie RMN (pour les matériaux stables en acide).Il est également utilisé comme étalon en spectrométrie de masse.

Le TFA est utilisé pour produire des sels de trifluoroacétate.